《与卡戴珊一家同行第十六季》继续围绕卡戴珊家族的生活展开。金·卡戴珊在这一季中依旧忙碌于她的美妆事业和时尚活动，她努力拓展商业版图，面临着市场竞争和新品推广的压力。科勒·卡戴珊在感情生活上经历起伏，她与特里斯坦·汤普森的关系再次成为焦点，两人之间的矛盾与和解不断上演。考特尼·卡戴珊则在家庭与个人生活中寻找平衡，她对生活方式和育儿理念有着自己的坚持。此外，家族聚会、时尚派对等活动接连不断，期间也少不了成员间的争吵与和好。姐妹们在面对事业、爱情和家庭时，展现出各自的性格特点和应对方式，让观众得以深入了解这个极具话题性的家族的真实生活。