《辉夜大小姐想让我告白：初吻不会结束》延续了系列作品中男女主互相较劲让对方先告白的恋爱喜剧风格。白银御行和四宫辉夜这对身份地位相当、头脑聪慧的高中生，在学生会日常相处中情愫暗生，却又因自尊心和傲娇性格，都想让对方先开口告白。这次故事围绕着两人的初吻展开，初吻后的他们内心波澜起伏，既享受着这份亲密接触带来的甜蜜，又在纠结如何面对彼此的感情。在学校的各种活动和突发事件中，他们不断试探、推拉，身边还有藤原千花、石上优、早坂爱等好友的神助攻与捣乱，使得这段恋爱故事更加曲折有趣，充满了青春的悸动与欢笑。