《风骚律师第二季》承接第一季，吉米继续在法律边缘试探，努力从查克阴影下挣脱，实现成为知名律师的梦想。他与好友兼竞争对手查克的矛盾进一步激化，查克因职业操守和内心偏见，对吉米的行事风格极为不满，两人冲突不断。与此同时，吉米结识了神秘的麦克，麦克曾是一名警察，如今为犯罪集团做事。吉米与麦克的命运逐渐交织，他开始涉足更多复杂危险的案件。在处理案件过程中，吉米展现出独特智慧与狡黠，游走黑白两道。本季还深入刻画了其他角色，如金，她在事业和感情上与吉米相互影响。剧情在紧张刺激的犯罪情节和人物情感纠葛中推进，展现人性复杂与生活无奈。